Der FC Chelsea wurde am 14. März 1905 im The Rising Sun Pub (heute The Butcher’s Hook, gegenüber dem Stadion gelegen) offiziell gegründet. Aufgrund der Lage des Stadions im Londoner Stadtteil Fulham lag der Name Fulham Football Club nahe, dieser war jedoch durch den gleichnamigen Club bereits belegt. Danach waren London FC, Kensington FC und Stamford Bridge FC Kandidaten für den Clubnamen, die jedoch allesamt abgelehnt wurden, sodass man sich auf Chelsea Football Club einigte. Als Emblem wurde das des Pensionärs gewählt, was dem Team den Spitznamen The Pensioners einbrachte. Der Eintritt in die Southern League wurde ihnen nach Einwänden vom FC Fulham und Tottenham Hotspur verwehrt und so baten sie um Aufnahme in die Second Division der Football League. Der Antrag wurde am 29. Mai 1905 angenommen, wodurch Chelsea der erste Club war, der in die Football League aufgenommen wurde, ohne vorher ein Spiel bestritten zu haben.

Das erste Ligaspiel am 2. September 1905 gegen Stockport County endete mit einer 0:1-Niederlage; Trainer der ersten Jahre war John Tait Robertson. Im ersten Heimspiel (ein Freundschaftsspiel gegen den (FC Liverpool) setzte Chelsea sich mit 4:0 durch.1907 stiegen die Blauen in die First Division auf, hauptsächlich dank der Tore von George Hilsdon, der bereits bei seinen Debüt am 1. September 1906 fünf Tore gegen Glossop erzielte. Mit dem Aufstieg in die erste Liga nahm auch das Interesse der Zuschauer zu, durchschnittlich 17.000 Menschen kamen 1907/08 zu den Heimspielen. Die Zuschauermenge bestand dabei aus einer Mischung von wohlhabenden Bürgern aus Chelsea und Arbeitern aus Fulham und Battersea. Nachdem Robertson betrunken zum Training erschienen war , ersetzte ihn die Clubführung zunächst durch William Lewis, der sein Amt 1907 für David Calderhead frei machte. Calderhead trainierte die Blues bis 1933. Nach einer enttäuschenden Saison 1909/10 und einer Niederlage im entscheidenden Spiel gegen Tottenham stieg Chelsea in die zweite Liga ab. Um den Abstieg abzuwenden, wurden spät in der laufenden Saison noch Spieler verpflichtet, was die Football League als unsportliches Verhalten wertete und daraufhin feste Transferzeiten erließ.Zwei Jahre später kehrte Chelsea in die erste Liga zurück und schaffte 1914 mit dem 8. Platz das bis dahin beste Ergebnis.

1914/15 war die letzte Meisterschaftsrunde, bevor der Ligabetrieb aufgrund des Ersten Weltkrieges eingestellt wurde. Für die Pensioners reichte es nur für den 19. und damit vorletzten Platz. Normalerweise hätte dies den Abstieg bedeutet, doch nach dem Krieg wurde die Liga um zwei Mannschaften erweitert, so dass Chelsea eingeladen wurde, erneut in der First Division teilzunehmen. 1915 erreichte der Club zum ersten Mal das FA Cup Finale, das im Old Trafford Stadion in Manchester ausgetragen wurde. Das Endspiel, in dem Chelsea Sheffield United mit 0:3 unterlag, wurde bekannt als das Khaki Finale, da viele Soldaten in Uniform das Spiel verfolgten.